4 Anos, 4 Títulos, 4 meses a mais...
A ligação de Paulo Bento ao Sporting terminou. A sua estreia ao comando da equipa principal de seniores do Sporting foi, no dia 23 de Outubro de 2005 com um empate a dois golos frente ao Gil Vicente, em Barcelos.
De então, Paulo Bento registou uma percentagem de vitórias de 60,31%, fruto de 117 triunfos em 194 jogos no comando técnico dos verde e brancos, mas nunca conseguiu alcançar o objectivo principal, a conquista do 1º Lugar.
Esta época,estava a realizar o seu pior início de época ao serviço do clube leonino, com apenas 13 pontos em apenas 9 jornadas.
Apesar das goleadas frente ao Bayern Munique na temporada passada, a verdade é que Paulo Bento tornou-se o primeiro treinador da história a levar o Sporting à fase seguinte da Liga dos Campeões.
O Sporting registou ainda um total de três presenças consecutivas na "Champions" com Bento, a que se junta uma ida aos quartos-de-final da extinta Taça UEFA em 2007/2008.
No total, o Sporting conquistou, com Paulo Bento, 117 vitórias, empatou por 46 vezes e registou 31 derrotas, com um pecúlio de 319 golos marcados e 153 sofridos.
Nas primeiras declarações depois da demissão, Paulo Bento afirmou que devia ter deixado o Sporting no final da época passada, "Acho que estive 4 meses a mais no Sporting."